Produse
N-metil-2-pirolidonă
Proprietăți chimice ale pirolidonei
| Punct de topire | -24 °C (lit.) |
| Punct de fierbere | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| densitate | 1,028 g/mL la 25 °C (lit.) |
| densitatea vaporilor | 3.4 (față de aer) |
| presiunea de vapori | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| indicele de refracție | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| temperatura de depozitare. | A se păstra la +5°C până la +30°C. |
| solubilitate | etanol: miscibil 0,1 ml/ml, limpede, incolor (10%, v/v) |
| formă | Lichid |
| pka | -0,41±0,20 (Previzual) |
| culoare | ≤20(APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100g/l, H2O, 20℃) |
| Miros | Miros ușor de amină |
| Gama PH | 7,7 - 8,0 |
| limita de explozie | 1,3-9,5% (V) |
| Solubilitatea apei | >=10 g/100 ml la 20 ºC |
| Sensibil | Higroscopic |
| λmax | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14.6117 |
| BRN | 106420 |
| Stabilitate: | Stabil, dar se descompune la expunerea la lumină.Combustibil.Incompatibil cu agenți oxidanți puternici, acizi puternici, agenți reducători, baze. |
| InChiKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 la 25℃ |
| Referință la baza de date CAS | 872-50-4 (Referință la baza de date CAS) |
| Referință de chimie NIST | 2-pirolidinonă, 1-metil-(872-50-4) |
| Sistemul de registru al substanțelor EPA | N-metil-2-pirolidonă (872-50-4) |
Informații de siguranță
| Coduri de pericol | T,Xi |
| Declarații de risc | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Declarații de siguranță | 41-45-53-62-26 |
| WGK Germania | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Temperatură de autoaprindere | 518 °F |
| TSCA | Y |
| Cod HS | 2933199090 |
| Date privind substanțele periculoase | 872-50-4 (Date privind substanțele periculoase) |
| Toxicitate | DL50 oral la iepure: 3598 mg/kg DL50 cutanat iepure 8000 mg/kg |
Utilizarea și sinteza pirolidonei
| Proprietăți chimice | N-metil-2-pirolidona este un lichid transparent incolor până la galben deschis, cu un ușor miros de amoniac.N-metil-2-pirolidona este complet miscibilă cu apa.Este foarte solubil în alcooli inferiori, cetone inferioare, eter, acetat de etil, cloroform și benzen și moderat solubil în hidrocarburi alifatice.N-metil-2-pirolidona este puternic higroscopică, stabilă chimic, nu este corozivă pentru oțel carbon și aluminiu și ușor corozivă pentru cupru.Are aderență scăzută, stabilitate chimică și termică puternică, polaritate ridicată și volatilitate scăzută.Acest produs este ușor toxic, iar limita sa permisă de concentrație în aer este de 100 ppm.
|
| Utilizări |
|
| toxicitate | Oral (mus) DL50:5130 mg/kg;Oral (șobolan)LD50:3914 mg/kg;Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Eliminarea deșeurilor | Consultați reglementările de stat, locale sau naționale pentru eliminarea corespunzătoare.Eliminarea trebuie făcută conform reglementărilor oficiale.Apă, dacă este necesar cu agenți de curățare. |
| depozitare | N-Metil-2-pirolidona este higroscopică (captează umiditatea), dar stabilă în condiții normale.Va reacționa violent cu oxidanți puternici, cum ar fi peroxidul de hidrogen, acidul azotic, acidul sulfuric etc. Produșii de descompunere primară produc monoxid de carbon și fum de oxid de azot.Expunerea excesivă sau scurgerea ar trebui evitată ca o chestiune de bună practică.Lyondell Chemical Company recomandă purtarea mănușilor de butil atunci când se utilizează N-metil-2-pirolidonă.N-metil-2-pirolidona trebuie depozitată în butoaie curate, din oțel moale sau din aliaj, căptușite cu fenolic.Teflon®1 și Kalrez®1 s-au dovedit a fi materiale adecvate pentru garnituri.Vă rugăm să consultați MSDS înainte de manipulare. |
| Descriere | N-metil-2-pirolidona este un solvent aprotic cu o gamă largă de aplicații: prelucrare petrochimică, acoperire de suprafață, coloranți și pigmenți, compuși de curățare industrială și casnică și formulări agricole și farmaceutice.Este în principal un iritant, dar a provocat și mai multe cazuri de dermatită de contact într-o mică firmă de electrotehnică. |
| Proprietăți chimice | N-metil-2-pirolidona este un lichid incolor sau galben deschis, cu miros de amină.Poate suferi o serie de reacții chimice chiar dacă este acceptat ca solvent stabil.Este rezistent la hidroliză în condiții neutre, dar tratamentul cu acid sau bază puternic are ca rezultat deschiderea inelului la acidul 4-metil aminobutiric.N-metil-2-pirolidona poate fi redusă la 1-metil pirolidină cu borohidrură.Tratamentul cu agenți de clorurare are ca rezultat formarea de amidă, un intermediar care poate suferi substituții ulterioare, în timp ce tratamentul cu azotat de amil produce nitrat.Olefinele pot fi adăugate în poziția 3 prin tratare mai întâi cu esteri oxalici, apoi cu aldehii adecvate (Hort și Anderson 1982). |
| Utilizări | N-metil-2-pirolidona este un solvent polar care este utilizat în chimia organică și chimia polimerilor.Aplicațiile la scară largă includ recuperarea și purificarea acetilenelor, olefinelor și diolefinelor, purificarea gazelor și extracția aromatice din materii prime. N-metil-2-pirolidona este un solvent industrial versatil.NMP este în prezent aprobat pentru utilizare numai în produsele farmaceutice veterinare.Determinarea dispoziției și metabolismului NMP la șobolan va contribui la înțelegerea toxicologiei acestei substanțe chimice exogene la care omul poate fi expus în cantități tot mai mari. |
| Utilizări | Solvent pentru rășini la temperatură înaltă;prelucrare petrochimică, în industria de fabricare a microelectronică, coloranți și pigmenți, compuși de curățare industrială și casnică;formulări agricole și farmaceutice |
| Utilizări | N-metil-2-pirolidona, este utilă pentru spectrofotometrie, cromatografie și detectarea ICP-MS. |
| Definiție | ChEBI: Un membru al clasei de pirolidin-2-one care este pirolidin-2-ona în care hidrogenul atașat la azot este înlocuit cu o grupare metil. |
| Metode de producție | N-metil-2-pirolidona este produsă prin reacția buytrolactonei cu metilamină (Hawley 1977).Alte procese includ prepararea prin hidrogenare a soluțiilor de acizi maleic sau succinic cu metilamină (Hort și Anderson 1982).Producătorii acestei substanțe chimice includ Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin și GAF Corporation, Covert City, California. |
| Referință(e) de sinteză | Litere tetraedrice, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Descriere generala | N-metil-2-pirolidona (NMP) este un solvent puternic, aprotic, cu solvabilitate ridicată și volatilitate scăzută.Acest lichid incolor, cu punct de fierbere ridicat, cu punct de aprindere ridicat și cu presiune scăzută de vapori poartă un miros ușor asemănător unei amine.NMP are stabilitate chimică și termică ridicată și este complet miscibil cu apa la toate temperaturile.NMP poate servi ca co-solvent cu apă, alcooli, eteri de glicol, cetone și hidrocarburi aromatice/clorurate.NMP este atât reciclabil prin distilare, cât și ușor biodegradabil.NMP nu se găsește pe lista de poluanți ai aerului periculoși (HAP) a amendamentelor din 1990 la Legea privind aerul curat. |
| Reacții cu aer și apă | Solubil în apă. |
| Profil de reactivitate | Această amină este o bază chimică foarte blândă.N-metil-2-pirolidona tinde să neutralizeze acizii pentru a forma săruri plus apă.Cantitatea de căldură care este degajată per mol de amină într-o neutralizare este în mare măsură independentă de puterea aminei ca bază.Aminele pot fi incompatibile cu izocianați, substanțe organice halogenate, peroxizi, fenoli (acizi), epoxizi, anhidride și halogenuri acide.Hidrogenul gazos inflamabil este generat de amine în combinație cu agenți reducători puternici, cum ar fi hidruri. |
| pericol | Iritant sever pentru piele și ochi.Limita explozivei - 2,2–12,2%. |
| Pericol pentru sanatate | Inhalarea vaporilor fierbinți poate irita nasul și gâtul.Ingestia provoacă iritarea gurii și a stomacului.Contactul cu ochii provoacă iritații.Contactul repetat și prelungit cu pielea produce o iritare ușoară, tranzitorie. |
| Pericol de foc | Pericole speciale ale produselor de ardere: În incendiu se pot forma oxizi toxici de azot. |
| Inflamabilitate și explozibilitate | Neinflamabil |
| Utilizări industriale | 1) N-metil-2-pirolidona este utilizată ca solvent aprotic dipolar general, stabil și nereactiv; 2) pentru extragerea hidrocarburilor aromatice din uleiurile lubrifiante; 3) pentru îndepărtarea dioxidului de carbon în generatoarele de amoniac; 4) ca solvent pentru reacțiile de polimerizare și polimeri; 5) ca decapant pentru vopsea; 6) pentru formulări de pesticide (USEPA 1985). Alte utilizări neindustriale ale N-metil-2-pirolidonei se bazează pe proprietățile sale ca solvent de disociere adecvat pentru studii electrochimice și fizico-chimice (Langan și Salman 1987).Aplicațiile farmaceutice folosesc proprietățile N-Metil-2-pirolidonei ca amplificator de penetrare pentru un transfer mai rapid al substanțelor prin piele (Kydoniieus 1987; Barry și Bennett 1987; Akhter și Barry 1987).N-metil-2-pirolidona a fost aprobată ca solvent pentru aplicarea slimicidului pe materialele de ambalare a alimentelor (USDA 1986). |
| Contactați alergenii | N-metil-2-pirolidona este un solvent aprotic cu o gamă largă de aplicații: prelucrare petrochimică, acoperire de suprafață, coloranți și pigmenți, compuși de curățare industrială și casnică și formulări agricole și farmaceutice.Este în principal un iritant, dar poate provoca dermatită de contact severă din cauza contactului prelungit. |
| Profil de siguranță | Otrava pe cale intravenoasa.Moderat toxic prin ingestie si cai intraperitoneale.Usor toxic prin contact cu pielea.Un teratogen experimental.Efecte reproductive experimentale.Date de mutație raportate.Combustibil atunci când este expus la căldură, flacără deschisă sau oxidanți puternici.Pentru a combate focul, utilizați spumă, CO2, chimicale uscate.Când este încălzit până la descompunere, emite vapori toxici de NOx. |
| Carcinogenitate | Șobolanii au fost expuși la vapori de N-metil-2-pirolidonă la 0, 0,04 sau 0,4 mg/L timp de 6 ore/zi, 5 zile/săptămână timp de 2 ani. Șobolanii masculi la 0,4 mg/L au prezentat o greutate corporală medie ușor redusă.Nu s-au observat efecte toxice sau carcinogene de scurtare a vieții la șobolanii expuși timp de 2 ani la 0,04 sau 0,4 mg/L de N-metil-2-pirolidonă.Pe cale dermică, un grup de 32 de șoareci a primit o doză de inițiere de 25 mg de N-Metil-2-pirolidonă urmată 2 săptămâni mai târziu de aplicarea promotorului tumoral forbol miristat acetat, de trei ori pe săptămână, timp de mai mult de 25 de săptămâni.Clorura de dimetilcarbamoil și dimetilbenzantracenul au servit drept martori pozitivi.Deși grupul cu N-metil-2-pirolidonă a avut trei tumori ale pielii, acest răspuns nu a fost considerat semnificativ în comparație cu cel al martorilor pozitivi. |
| Calea metabolică | La șobolani li se administrează N-metil-2-pirolidinonă marcată radio (NMP), iar calea principală de excreție de către șobolani este prin urină.Principalul metabolit, reprezentând 70-75% din doza administrată, este acidul 4-(metilamino)butenoic.Acest produs intact nesaturat poate fi format din eliminarea apei și o grupare hidroxil poate fi prezentă pe metabolit înainte de hidroliza acidă. |
| Metabolism | Șobolani masculi Sprague-Dawley au primit o singură injecție intraperitoneală (45 mg/kg) de 1-metil-2-pirolidonă marcată radioactiv.Nivelurile plasmatice de radioactivitate și compus au fost monitorizate timp de șase ore, iar rezultatele au sugerat o fază de distribuție rapidă, care a fost urmată de o fază de eliminare lentă.Cantitatea majoră de etichetă a fost excretată prin urină în decurs de 12 ore și a reprezentat aproximativ 75% din doza marcată.La douăzeci și patru de ore după dozare, excreția cumulativă (urină) a fost de aproximativ 80% din doză.Au fost utilizate atât specii marcate cu inel, cât și cu metil, precum și ambele [14L-metil-2-pirolidonă marcată cu C]- şi [3H].Raporturile inițiale marcate au fost menținute în primele 6 ore după dozare.După 6 ore, s-a constatat că ficatul și intestinele conțin cele mai mari acumulări de radioactivitate, aproximativ 2-4% din doză.S-a observat puțină radioactivitate în bilă sau în aerul respirat.Cromatografia lichidă de înaltă performanță a urinei a arătat prezența unui metabolit major și a doi metaboliți minori.Metabolitul major (70-75% din doza radioactivă administrată) a fost analizat prin cromatografie lichidă-spectrometrie de masă și cromatografie gazoasă-spectrometrie de masă și s-a propus a fi o 3- sau 5-hidroxi-l-metil-2-pirolidonă (Wells 1987). |
| Metode de purificare | Uscați pirolidona prin eliminarea apei ca azeotrop *benzen.Se distilează fracționat la 10 torr printr-o coloană de 100 cm plină cu elice de sticlă.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Clorhidratul are m 86-88o (din EtOH sau Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Scrie mesajul tău aici și trimite-l nouă
