Produse
Diciclohexilcarbodiimidă ； CAS nr.: 538-75-0
Sinonime: Dccd; diciclohexilcarbodiimidă
Proprietatea chimică a diciclohexilcarbodiimidei
● Aspect/culoare: solid incolor
● Presiunea vaporilor: 1.044-1.15PA la 20-25 ℃
● Punctul de topire: 34-35 ° C (aprins.)
● Indicele de refracție: N20/D 1.48
● Punct de fierbere: 277 ° C la 760 mmHg
● Punct de bliț: 113.1 ° C
● PSA：24.72000
● Densitate: 1,06 g/cm3
● Logp: 3.82570
● Temp de stocare: store la Rt.
● Sensibil .: Moisture Sensibil
● Solubilitate.: Clorură de metilenă: 0,1 g/ml, clar, incolor
● Solubilitatea cu apă.: Reaction
● XLOGP3: 4.7
● Numărul donatorilor de legături de hidrogen: 0
● Numărul de acceptare a legăturilor de hidrogen: 2
● Număr de legături rotative: 2
● Masa exactă: 206.178298710
● Numărul de atomi grei: 15
● Complexitate: 201
● Etichetă de puncte de transport: otravă
Informații Safty
● Pictogramă:
T,
Xn
● Coduri de pericol: T, XN, T+
● Declarații: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Declarații de siguranță: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Util
Clase chimice:Compuși de azot -> alți compuși de azot
Zâmbete canonice:C1ccc (cc1) n = c = nc2ccccc2
Descriere:Carbodiimida Dicydohexil este utilizată în chimia peptidelor ca reactiv de cuplare. Este atât iritant, cât și sensibilizator și a provocat dermatită de contact la farmaciști și chimiști.
Utilizări:În sinteza peptidelor. Acest produs este utilizat în principal în amikacină, deshidrante de glutation, precum și în sinteza anhidridei acide, aldehidă, cetonă, izocianat; Când este utilizat ca agent de condensare deshidratare, reacționează la diciclohexilurea prin reacție în timp scurt la temperatură normală. Acest produs poate fi utilizat și în sinteza peptidelor și a acidului nucleic. Este ușor de utilizat acest produs pentru a reacționa cu compusul de carboxi și amino-grup liber în peptidă. Acest produs este utilizat pe scară largă în produsele medicale, de sănătate, machiaj și biologic și în alte câmpuri sintetice. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide este o carbodiimidă folosită pentru cuplul aminoacizilor în timpul sintezei peptidelor. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide este utilizat ca agent de deshidratare pentru prepararea amidelor, cetonelor, nitrilelor, precum și în inversarea și esterificarea alcoolilor secundari. Diciclohexilcarbodiimide este utilizat ca agent de deshidratare la temperatura camerei după un timp scurt de reacție, după ce produsul de reacție este diciclohexilurea. Produsul este o solubilitate foarte mică într -un solvent organic, astfel încât separarea ușoară a produsului de reacție.
Introducere detaliată
Diciclohexilcarbodiimidă (DCC) este un reactiv utilizat frecvent în sinteza organică. Este un solid alb care este insolubil în apă și solubil în solvenți organici, cum ar fi acetat de etil și diclorometan.
DCC este utilizat în principal ca agent de cuplare în sinteza peptidelor și alte reacții care implică formarea de legături amide. Promovează condensarea acizilor carboxilici cu amine, ceea ce duce la formarea de amide. Realizează acest lucru prin activarea grupului acidului carboxilic și facilitarea atacului nucleofil al aminei asupra carbonului carbonil activat.
În plus față de sinteza peptidelor, DCC este utilizat și în diferite alte reacții organice, cum ar fi esterificarea și reacțiile de amidare. Poate fi folosit pentru a forma esteri din acizi carboxilici și alcooli și pentru a transforma derivați de acid carboxilic (cum ar fi clorurile de acid, anhidridele acide și esterii activați) în amide.
DCC este cunoscut pentru eficiența ridicată în promovarea formării de obligațiuni amide și pentru compatibilitatea sa cu o gamă largă de grupuri funcționale. Cu toate acestea, este, de asemenea, considerat a fi relativ sensibil la umiditate și se poate descompune cu ușurință la expunerea la apă sau la umiditate ridicată. Prin urmare, este de obicei manipulat și păstrat în condiții anhidre.
Este important să luați măsurile de precauție necesare atunci când lucrați cu DCC, deoarece poate fi iritant pentru piele, ochi și sistemul respirator. Ventilația corectă și echipamentele de protecție personală trebuie utilizate în timpul manipulării sale.
Aplicație
Diciclohexilcarbodiimide (DCC) găsește diverse aplicații în sinteza organică, în special în domeniul chimiei peptidice. Iată câteva aplicații notabile ale DCC:
Sinteza peptidelor:DCC este utilizat în mod obișnuit ca agent de cuplare în sinteza peptidelor pentru a se alătura aminoacizilor împreună și a forma legături amide. Promovează reacția de condensare între grupa carboxil a unui aminoacizi și grupul amino al altuia, ceea ce duce la formarea legăturilor peptidice.
Reacții de esterificare:DCC poate fi utilizat pentru a converti acizii carboxilici în esteri prin reacționarea lor cu alcooli. În prezența DCC, acidul carboxilic este activat, permițând atacului nucleofil de alcool să formeze esterul. Această reacție este utilă în sinteza esterilor pentru diverse aplicații.
Reacții de amidare:DCC poate facilita amidarea acizilor carboxilici, clorurile de acid, anhidridele acide și esterii activați. Permite reacția dintre un derivat de acid carboxilic și o amină să formeze o legătură amidă. Această aplicație găsește utilitatea în sinteza amidelor, care sunt importante în diferite sisteme biologice și chimice.
Reacție UGI:DCC poate fi utilizat în reacția UGI, o reacție multicomponentă care implică condensarea unei amine, a unei izocianizi, a unui compus carbonil și a unui acid. DCC ajută la activarea grupului carboxil al acidului, permițându -i să reacționeze cu amina și să formeze o legătură amide.
Sinteza de droguri:DCC este adesea utilizat în industria farmaceutică pentru sinteza candidaților la medicamente și a ingredientelor farmaceutice active (API). Utilizarea sa în sinteza peptidelor, amidările și alte transformări importante o fac un reactiv esențial în procesele de descoperire și dezvoltare a drogurilor.
Este demn de remarcat faptul că DCC are alte câteva aplicații în sinteza organică, inclusiv formarea de uree, carbamați și hidrazide. Versatilitatea și compatibilitatea sa cu diverse grupuri funcționale îl fac un instrument valoros în cutia de instrumente a chimiștilor sintetici.
