Dicarbonat de di-tert-butil

Scurta descriere:

Numele produsului:Dicarbonat de di-tert-butil

Sinonime:(BOC)2O;(BOC)2O FLUKA;BOC;ANHIDRĂ BOC;dicarbonat de terț-butil;ESTER DI-TERT-BUTILIC ACID PIROCARBONIC;RARECHEM TB OC 0001;Anhidridă Boc, solid/lichid

CAS:24424-99-5

MF:C10H18O5

MW:218,25

EINECS:246-240-1

Categorii de produse:Intermediari farmaceutici; Materii prime de pornire și intermediari; Derivați de aminoacizi; Produse organice; Reactivi de protecție N; Biochimie; Sinteza peptidelor; Reactivi de protecție și derivatizare (pentru sinteză); Reactivi de protecție (sinteza peptidelor); Reactivi pentru sinteza oligozaharidelor; Seria Boc-Aminoacizi;Reactivi diversi;DIBOC;1H-Inden-1-ol;bc0001;24424-99-5

Fișier Mol:24424-99-5.mol

Trimiteți-ne un e-mail

Detaliile produsului

Etichete de produs

Proprietăți chimice ale dicarbonatului de di-tert-butil

Punct de topire	23 °C (lit.)
Punct de fierbere	56-57 °C/0,5 mmHg (lit.)
densitate	0,95 g/mL la 25 °C (lit.)
presiunea de vapori	3,85 Pa la 25℃
indicele de refracție	n20/D 1.409(lit.)
Fp	99 °F
temperatura de depozitare.	2-8°C
formă	Solid cristalin cu topire scăzută
culoare	alb
Gravitație specifică	0,950
Solubilitatea apei	Miscibil cu decalină, toluen, tetraclorură de carbon, tetrahidrofuran, dioxan, alcooli, acetonă, acetonitril și dimetilformamidă.Nemiscibil cu apa.
Sensibil	Sensibil la umiditate
BRN	1911173
InChiKey	DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
LogP	1,87 la 25℃
Referință la baza de date CAS	24424-99-5 (Referință la baza de date CAS)
Sistemul de registru al substanțelor EPA	Ester bis(1,1-dimetiletil) al acidului dicarbonic (24424-99-5)

Informații de siguranță

Coduri de pericol	T+,T,F,Xi,F+
Declarații de risc	11-19-26-36/37/38-43-10-40
Declarații de siguranță	16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
RIDADR	ONU 2929 6.1/PG 1
WGK Germania	3
RTECS	HT0230000
F	4,4-10-21
Temperatură de autoaprindere	460 °C
Notă de pericol	Inflamabil/Iritant/Foarte toxic
TSCA	da
HazardClass	6.1
Grupa de ambalare	I
Cod HS	29209010
Toxicitate	DL50 oral la iepure: > 5000 mg/kg DL50 cutanat iepure > 2000 mg/kg

Utilizare și sinteza dicarbonatului de di-tert-butil

Proprietăți chimice	Di-terț-butil dicarbonatul (BOC Anhidride, DiBOC) este un cristal incolor până la alb până la galben, o masă solidificată sau un lichid limpede.Se topește în jurul temperaturii camerei (p.t.=23°C).Nu se descompune la aceasta sau chiar la temperaturi putin mai ridicate.De exemplu, este de obicei purificat prin distilare sub presiune redusă la temperaturi de până la aproximativ 65°C.La temperaturi mai ridicate se va descompune în izobutenă, alcool t-butilic și dioxid de carbon.
Utilizări	Dicarbonatul de di-tert-butil (Boc2O) este un reactiv utilizat pe scară largă pentru introducerea grupărilor protectoare în sinteza peptidelor.Joacă un rol important în prepararea 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridinei prin reacția cu 2-piperidonă.Acesta servește ca o grupare protectoare utilizată în sinteza peptidelor în fază solidă.
Pregătirea	Prepararea dicarbonatului de di-tert-butil este după cum urmează: La o soluție de sare de sodiu monoester s-au adăugat 2 g de N,N-dimetilformamidă, 1 g de piridină, 1 g de trietilamină, răcire la -5~0°C, 60 g difosgen au fost lent. adăugată prin picurare în decurs de 1,5 ore adăugarea prin picurare a fost completă, încălzită la temperatura camerei (25°C), incubată timp de 2 ore, reacţia a fost lăsată să stea după filtrare, spălând soluţia organică.Uscat cu sulfat de magneziu anhidru, solventul a fost distilat la presiune atmosferică pentru a da produsul brut 65-70 g.După răcire şi cristalizare, s-au obţinut 57-60 g de di-terţ-butil dicarbonat cu un randament de 60-63%.
Definiție	ChEBI: Dicarbonatul de di-tert-butil este o anhidridă carboxilică aciclică.Este legat funcțional de un acid dicarbonic.
Reacții	Reacția anilinelor substituite cu Boc2O în prezența unei cantități stoechiometrice de 4-dimetilaminopiridină (DMAP) într-un solvent inert (acetonitril, diclormetan, acetat de etil, tetrahidrofuran, toluen) la temperatura camerei duce la izocianați de arii cu randamente aproape cantitative în 10 min. Di-terț-butil dicarbonat și 4-(dimetilamino)piridină revăzute.Reacțiile lor cu amine și alcooli
Descriere generala	di-tert- dicarbonat de butil (Boc₂O) este un reactiv utilizat în principal pentru introducerea grupării protectoare Boc la funcționalitățile amină.De asemenea, este utilizat ca agent de deshidratare în unele reacții organice, în special cu acizi carboxilici, anumite grupări hidroxil sau cu nitroalcani primari.
pericol	Un iritant care poate provoca leziuni oculare grave;Poate provoca sensibilizare a pielii;Foarte toxic prin inhalare
Inflamabilitate și explozibilitate	Inflamabil
Metode de purificare	Se topește esterul prin încălzire la ~35o și se distilează în vid.Dacă IR și RMN (1810m 1765 cm-1, în CCl4 1,50 singlet) sugerează o impuritate maximă, atunci se spală cu un volum egal de H2O care conține acid citric pentru a face stratul apos ușor acid, se colectează stratul organic și se usucă pe MgSO4 anhidru. și distilați-l în vid.[Pope și colab.Org Synth 57 45 1977, Keller şi colab.Org Synth 63 160 1985, Grehn şi colab.Angew Chem 97 519 1985.] INFLAMABIL.