Produse
Di-tert-butil dicarbonat; CAS nr.: 24424-99-5
Sinonime: oxid bis (tert-butoxicarbonil); boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butil dicarbonat; di-tert-butil pirocarbonat;
Proprietatea chimică a dicarbonatului di-tert-butil
● Aspect/Culoare: pulbere de microcristalină alb până la albă
● Presiune de vapori: 0,7 mmHg la 25 ° C
● Punct de topire: 22-24 ° C
● Indicele de refracție: 1.4090
● Punct de fierbere: 235,8 ° C la 760 mmHg
● Punct de bliț: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Densitate: 1.054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Temp. De stocare :2-81
● Sensibil .: Moisture Sensibil
● Solubilitatea în apă.
● XLOGP3: 2.7
● Numărul donatorilor de legături de hidrogen: 0
● Numărul de acceptare a legăturilor de hidrogen: 5
● Număr de legături rotative: 6
● Masa exactă: 218.11542367
● Numărul de atomi grei: 15
● Complexitate: 218
Informații Safty
● Pictogramă:
T, t+,
F, f+,
Xi
● Coduri de pericol: T+, T, F, XI, F+
● Declarații: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Declarații de siguranță: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Util
Clase chimice:Alte clase -> esteri, altele
Zâmbete canonice:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Utilizări:Di-tert-butil dicarbonat (BOC2O) este un reactiv utilizat pe scară largă pentru introducerea grupurilor de protecție în sinteza peptidelor. Acesta joacă un rol important în prepararea 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridinei prin reacția cu 2-piperidonă. Acesta servește ca un grup de protecție utilizat în sinteza peptidelor cu fază solidă.
Introducere detaliată
Di-tert-butil dicarbonateste un reactiv utilizat în sinteza organică. Este, de asemenea, cunoscut sub denumirea de anhidridă T-boc sau anhidridă BOC. Este frecvent utilizat pentru a proteja grupurile funcționale aminei în timpul reacțiilor chimice. Di-tert-butil dicarbonat reacționează cu amine pentru a forma derivați de carbamat, oferind protecție temporară pentru grupul Amine. Odată ce reacția dorită este completă, grupul carbamat poate fi îndepărtat cu ușurință prin tratamentul cu acid, obținând funcționalitatea originală amină. Aceasta este o strategie utilă pentru modificarea selectivă a anumitor grupuri funcționale în moleculele organice.
Aplicație
Pe lângă protejarea grupărilor aminei, di-tertul-butil dicarbonat are alte aplicații în sinteza organică:
Protecția grupărilor hidroxil:Dicarbonatul di-tert-butil poate reacționa cu alcoolii pentru a forma carbonate, protejând grupa hidroxil. Grupa carbonat poate fi apoi eliminată folosind condiții adecvate, permițând modificarea selectivă a altor grupuri funcționale.
Reacții de carbonilare:Di-tert-butil dicarbonat poate fi utilizat ca sursă de monoxid de carbon în reacțiile de carbonilare. Reacționează cu nucleofili precum amine, alcooli și tioli pentru a forma produse carbonilate.
Prepararea clorurilor acide:Reacția di-tert-butil dicarbonat cu clorură de tionil sau clorură de oxalil produce clorurile de acid corespunzătoare. Clorurile acide sunt reactivi versatili folosiți într -o varietate de transformări sintetice.
Sinteza peptidelor în fază solidă:Di-tert-butil dicarbonat este utilizat în mod obișnuit în etapele de protecție și deprotejare în sinteza peptidelor în fază solidă. Este utilizat pentru a proteja aminoacizii în timpul extinderii lanțului și pentru a îndepărta grupurile de protecție pentru a expune grupuri amino pentru reacțiile de cuplare ulterioare.
Reacții de polimerizare:Dicarbonatul di-tert-butil poate acționa ca un agent de transfer al lanțului în reacțiile de polimerizare. Poate reacționa cu lanțuri de polimeri în creștere, terminând creșterea lor sau generând noi site -uri reactive.
Acestea sunt doar câteva exemple ale numeroaselor aplicații ale di-tert-butilului dicarbonat în sinteza organică. Versatilitatea și ușurința de utilizare a acestuia îl fac un reactiv valoros în diverse transformări chimice.
